这天晚上。卫剑雄请陈源等人去附近的一家空中酒店吃了一顿洗尘宴,算是为陈源等人死里逃生地回来洗尘了。在场的除了他、陈源、乐小天,樱桃、卫凤娇,还有陈源之前在特别异能小组的几个队友,甚至连温侯、刀哥都来了。比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?